3,4-dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 931417-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3,4-dicyanophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 931417-53-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 490.491
• InChiKey: FGIBOHXOSBDTHR-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Glycosylated Phthalocyanines

  摘要：

  在几乎定量的产率下，通过4-硝基邻苯二甲腈与乙酰保护的糖和1-硫糖进行亲核芳香取代反应，制备了3,4-二氰基苯基O-和S-糖苷，涉及葡萄糖、半乳糖、乳糖和纤维二糖系列。类似地，通过用3,4-二氰基酚对2-(托烯基氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖进行亲核取代反应，分别获得了2-(3,4-二氰基苯氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖的产物，产率为82%和94%。所有糖苷在未经进一步纯化的情况下，通过模板缩合法进行去乙酰化和四聚化，得到相应的糖苷化锌(II)酞菁，产率为42-54%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983753
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3,4-dicyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Glycosylated Phthalocyanines

  摘要：

  在几乎定量的产率下，通过4-硝基邻苯二甲腈与乙酰保护的糖和1-硫糖进行亲核芳香取代反应，制备了3,4-二氰基苯基O-和S-糖苷，涉及葡萄糖、半乳糖、乳糖和纤维二糖系列。类似地，通过用3,4-二氰基酚对2-(托烯基氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖进行亲核取代反应，分别获得了2-(3,4-二氰基苯氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖的产物，产率为82%和94%。所有糖苷在未经进一步纯化的情况下，通过模板缩合法进行去乙酰化和四聚化，得到相应的糖苷化锌(II)酞菁，产率为42-54%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983753

文献信息

• A new glycosidation method through nitrite displacement on substituted nitrobenzenes
  作者：Xavier Álvarez-Micó、Mario J.F. Calvete、Michael Hanack、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.017

  日期：2007.2

  protected 1-OH and 1-SH glycoses in the glucose, glucosamine, galactose, mannose, and lactose series react with nitrobenzenes activated by one or two electron withdrawing substituents like nitro and cyano to afford the corresponding aryl glycosides in 50-100% yield. The S(N)Ar displacement of nitrite by 1-OH glycoses is reversible and gives predominantly the alpha-glycosides, whereas 1-SH glycoses do not

  葡萄糖，葡糖胺，半乳糖，甘露糖和乳糖系列中的苄基，苯甲酰基和乙酰基保护的1-OH和1-SH糖基与由一个或两个吸电子取代基（如硝基和氰基）活化的硝基苯反应，得到相应的芳基糖苷50-100％的产率。1-OH糖苷对亚硝酸盐的S（N）Ar置换是可逆的，并且主要产生α-糖苷，而1-SH糖苷则不会发生异化作用而提供β-糖苷。因此，制备的二氰基苯基糖苷是用于通过模板合成制备酞菁-糖缀合物的有用的结构单元。