ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate | 25654-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-methyl-3-oxohex-4-enoate；α-Methyl-crotonyl-essigsaeureaethylester；4-Methyl-3-oxo-4-hexenoic acid ethyl ester
• CAS: 25654-10-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WINKTADPVWYJBZ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三氯化铝 、 三正丁胺 、 甲基磺酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  生成 ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S.; Gelin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4091 - 4102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nectriapyrone
  作者：Hanley N. Abramson、Henry C. Wormser

  DOI：10.1002/jhet.5570180227

  日期：1981.3

  been achieved by condensation of methylmalonyl dichloride with ethyl trans-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation of the resulting 3-methyl-4-hydroxy-5-carbethoxy-6-(trans-1-methyl-1-propenyl)-2-pyrone. Exploration of an alternate scheme involving the dehydrogenation of 6-substituted-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones, prepared by Reformatsky reaction of ethyl

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。
• Nazarov cyclisation of dienone-esters and tetrahydropyrones using trimethylsilyltriflate
  作者：John F.P. Andrews、Andrew C. Regan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80577-s

  日期：1991.12

  Cyclopentenone esters have been synthesized via a Nazarov cyclisation of the corresponding alpha,alpha'-dienone esters or tetrahydro-gamma-pyrone esters employing trimethylsilyltriflate at room temperature. The dienone esters were synthesised by a short two-step acylation-Knoevenagel sequence.
• Chantegrel, Bernard; Nadi, Abdel Ilah; Gelin, Suzanne, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1801 - 1804
  作者：Chantegrel, Bernard、Nadi, Abdel Ilah、Gelin, Suzanne

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some 5-Alkenyl-4-ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazoles and Ethyl 1- Anilino-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylates
  作者：Suzanne Gelin、Christian Deshayes

  DOI：10.1055/s-1983-30428

  日期：——
• Synthesis of 2-Alkenyl-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4<i>H</i>-pyrans and 4,5-Dioxo-7,8-dihydro-4<i>H</i>, 5<i>H</i>-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyrans
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1982-30094

  日期：——