1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose | 185753-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glycero-hexopyranos-2-ulose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 185753-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂S
• 分子量: 490.485
• InChiKey: ILWHSILTMOSREC-SPTLRSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 L-Selectride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-deoxy-4-S-(β-D-glucopyranosyl)-4-thio-D-ribo-hexopyranose S-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫糖VII。3-脱氧-4-S-（β-D-葡萄糖和β-D-吡喃半乳糖基）-4-硫代二糖及其亚砜和砜对选定的鼠类和人类肿瘤细胞系活力和生长的影响。

  摘要：

  据报道，通过传统的间氯过氧苯甲酸（MCPBA）氧化将（1-4）-硫代二糖首次转化为相应的亚砜和砜。α-（1-> 4）-3'-脱氧硫二糖（8-9）及其亚砜（14-15）和砜（16-17）衍生物对小鼠白血病以及人结肠和胰腺癌细胞的生存能力具有影响研究。通过MTT分析测得的使肿瘤细胞系生存力降低50％（IC（50））的硫糖浓度范围为6.4至38.3 microg / mL。α-（1-> 4）-3'-脱氧硫二糖衍生物对化合物8和9的IC（50）值为6.4 microg / mL和8.2的化合物的人胰腺上皮癌（PANC-1）细胞的影响最大微克/毫升。砜衍生物16和17对PANC-1细胞的活力也有明显的影响（IC（50）= 10.2 microg / mL和9.6 microg / mL）。这些结果表明，通过通用手性前体左旋葡糖酮的功能化产生的脱氧硫代-二糖类似物可能具有细胞毒性和作为抗癌剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 左旋葡萄糖酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars II。硫代二糖的一种新方法从左旋葡糖醛酮合成3-脱氧-4-硫代纤维二糖

  摘要：

  摘要开发了一种快速合成β-（1→4）-3-脱氧硫代二糖（3-脱氧硫代纤维二糖）的方法。该方法基于将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-β-d-葡萄糖立体选择性迈克尔加成到左葡糖醛酮中，然后在C-2处用1-Selectride®和DIBAH，然后乙酰化为目标硫代二糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00100-6

文献信息

• Thiosugars II. A novel approach to thiodisaccharides The synthesis of 3-deoxy-4-thiocellobiose from levoglucosenone
  作者：Zbigniew J. Witczak、Renu Chhabra、Hong Chen、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00100-6

  日期：1997.6

  Abstract An expeditious methodology for the synthesis of β-(1 → 4)-3-deoxythiodisaccharides (3-deoxythiocellobiose) has been developed. The methodology is based on the stereoselective Michael addition of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-d-glucose to levoglucosenone, followed by stereoselective reduction at C-2 with l -Selectride® and DIBAH, followed by acetolysis to the target thiodisaccharide derivative

  摘要开发了一种快速合成β-（1→4）-3-脱氧硫代二糖（3-脱氧硫代纤维二糖）的方法。该方法基于将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-β-d-葡萄糖立体选择性迈克尔加成到左葡糖醛酮中，然后在C-2处用1-Selectride®和DIBAH，然后乙酰化为目标硫代二糖衍生物。
• Thio-sugars VII. Effect of 3-deoxy-4-S-(β-d-gluco- and β-d-galactopyranosyl)-4-thiodisaccharides and their sulfoxides and sulfones on the viability and growth of selected murine and human tumor cell lines
  作者：Zbigniew J Witczak、Peter Kaplon、P Markus Dey

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00394-4

  日期：2003.1

  (PANC-1) cells with compounds 8 and 9 having IC(50) values of 6.4 microg/mL and 8.2 microg/mL, respectively. Sulfone derivatives 16 and 17 also had pronounced effects on PANC-1 cell viability (IC(50)=10.2 microg/mL and 9.6 microg/mL, respectively). These results indicate that deoxythio-disaccharide analogs generated by functionalization of the universal chiral precursor levoglucosenone may have cytotoxic

  据报道，通过传统的间氯过氧苯甲酸（MCPBA）氧化将（1-4）-硫代二糖首次转化为相应的亚砜和砜。α-（1-> 4）-3'-脱氧硫二糖（8-9）及其亚砜（14-15）和砜（16-17）衍生物对小鼠白血病以及人结肠和胰腺癌细胞的生存能力具有影响研究。通过MTT分析测得的使肿瘤细胞系生存力降低50％（IC（50））的硫糖浓度范围为6.4至38.3 microg / mL。α-（1-> 4）-3'-脱氧硫二糖衍生物对化合物8和9的IC（50）值为6.4 microg / mL和8.2的化合物的人胰腺上皮癌（PANC-1）细胞的影响最大微克/毫升。砜衍生物16和17对PANC-1细胞的活力也有明显的影响（IC（50）= 10.2 microg / mL和9.6 microg / mL）。这些结果表明，通过通用手性前体左旋葡糖酮的功能化产生的脱氧硫代-二糖类似物可能具有细胞毒性和作为抗癌剂的治疗潜力。