E-N,N,2-trimethyl-3-hexenamide | 72178-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-N,N,2-trimethyl-3-hexenamide
• 英文别名: (E)-N,N,2-Trimethylhex-3-enamid；3-Hexenamide, N,N,2-trimethyl-, (E)-(+/-)-；(E)-N,N,2-trimethylhex-3-enamide
• CAS: 72178-96-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QFCYIPIYALIUOZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 3 x 10)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺 在 氢氟酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 E-N,N,2-trimethyl-3-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Notizübereinen Zugang zuβ，γ-ungesättigtenCarbonsäurederivatenmit Hilfe der Amidacetal- Claisen umlagerung。《综合方法》，第十七期。Mitteilung † ‡

  摘要：

  使用酰胺缩醛克莱森重排制备β，γ-不饱和羧酸衍生物的注意事项

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620621

文献信息

• Deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides - Mechanism and stereochemical consequences
  作者：James R Green、Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v06-112

  日期：2006.10.1

  detailed study of the lithium dialkylamide induced deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides is presented. The preferential γ-Z-deprotonation and stereochemical outcome of substituents on the γ-Z carbon atom are rationalized in terms of a cyclic eight-membered transition state, which is supported by DFT calculations. Analogous deprotonations on cyclohexylidenecarboxamides reveal a delicate

  详细研究了二烷基酰胺锂诱导 β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺去质子化。γ-Z 碳原子上取代基的优先 γ-Z-去质子化和立体化学结果在循环八元过渡态方面被合理化，这得到了 DFT 计算的支持。亚环己基甲酰胺的类似去质子化揭示了对八元环状过渡态的偏好与环上现有取代基的影响和扭船过渡态的干预之间的微妙平衡。 关键词：二烯醇，酰胺，去质子化机制，过渡状态、烯醇化、区域选择性、立体选择性。
• JENKINS P. R.; GUT R.; WETTER H.; ESCHENMOSER A., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 6,
  作者：JENKINS P. R.、 GUT R.、 WETTER H.、 ESCHENMOSER A.

  DOI：——

  日期：——
• Notiz �ber einen Zugang zu ?, ?-unges�ttigten Carbons�urederivaten mit Hilfe der Amidacetal-Claisenumlagerung. �ber synthetische methoden, 17. Mitteilung
  作者：Paul Richard Jenkins、Rudolf Gut、Hansj�rg Wetter、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19790620621

  日期：1979.9.19

  Note on a preparation of β, γ-unsaturated carboxylic acid derivatives using the amide acetalClaisenrearrangement

  使用酰胺缩醛克莱森重排制备β，γ-不饱和羧酸衍生物的注意事项