N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 1246635-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• CAS: 1246635-34-6
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₄
• 分子量: 648.846
• InChiKey: QYXHDGSZJDNAME-KKOUMEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氯化硼 、 sodium ascorbate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A hybrid of 1-deoxynojirimycin and benzotriazole induces preferential inhibition of butyrylcholinesterase (BuChE) over acetylcholinesterase (AChE)

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117912
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A hybrid of 1-deoxynojirimycin and benzotriazole induces preferential inhibition of butyrylcholinesterase (BuChE) over acetylcholinesterase (AChE)

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117912

文献信息

• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• Synthesis of glycosylamines and glyconamides using molecular iodine
  作者：Maxime B. Fusaro、Vincent Chagnault、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.027

  日期：2013.1

  We describe herein the synthesis of glyconamides and glycosylamines using molecular iodine on benzylated carbohydrates. During the improvement and the optimization of the direct oxidative amidation reaction, we also discovered the possibility to form glycosylamines with excellent yields and short reaction times in comparison with the previously reported procedures. Advantages of these methods are the

  我们在本文中描述了在苄基化碳水化合物上使用分子碘合成糖苷和糖胺。在直接氧化酰胺化反应的改进和优化过程中，我们还发现与以前报道的方法相比，可以以极高的收率和较短的反应时间形成糖胺。这些方法的优点是操作简单，无需使用复杂的试剂和程序，以及反应的一般性。我们的方法是获得N-烷基亚氨基糖和亚氨基C-糖苷前体的绝佳途径。
• Glycosidase Inhibition with Fullerene Iminosugar Balls: A Dramatic Multivalent Effect
  作者：Philippe Compain、Camille Decroocq、Julien Iehl、Michel Holler、Damien Hazelard、Teresa Mena Barragán、Carmen Ortiz Mellet、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/anie.201002802

  日期：——

  Superball! A dodecavalent iminosugar derivative with a fullerene core (see picture) shows a binding enhancement of up to three orders of magnitude over the corresponding monovalent ligand in glycosidase inhibition assays. This is the first evidence of a significant multivalent effect in glycosidase inhibition.

  超级球！在糖苷酶抑制试验中，具有富勒烯核心的十二价亚氨基糖衍生物（参见图片）显示出比相应的单价配体高多达三个数量级的结合增强作用。这是糖苷酶抑制作用显着的多价作用的第一个证据。