tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane | 214468-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 214468-43-6
• 化学式: C₅₃H₆₀O₈SSi
• 分子量: 885.206
• InChiKey: YXPMXVJCJZRVKR-KCTCDZGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.627±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.199±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoate 、 tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-5-O-{6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-[6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl}-5-hydrxy-L-norvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的保护基团用于碳水化合物部分的合成与II型胶原有关的糖肽

  摘要：

  带有甲硅烷基，异亚丙基和4-甲氧基苄基保护基的β-D-半乳糖吡喃糖基和α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃半乳糖基已连接到氨基酸5-羟基-L-正缬氨酸上。所得的糖基化结构单元用于与II型胶原蛋白片段相关的糖肽的Fmoc固相合成，该片段在类风湿性关节炎小鼠模型中具有免疫优势。在使O-糖苷键保持完整的条件下，在固相进行酸催化的糖肽裂解过程中，用于碳水化合物部分的保护基被完全除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83057-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的保护基团用于碳水化合物部分的合成与II型胶原有关的糖肽

  摘要：

  带有甲硅烷基，异亚丙基和4-甲氧基苄基保护基的β-D-半乳糖吡喃糖基和α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃半乳糖基已连接到氨基酸5-羟基-L-正缬氨酸上。所得的糖基化结构单元用于与II型胶原蛋白片段相关的糖肽的Fmoc固相合成，该片段在类风湿性关节炎小鼠模型中具有免疫优势。在使O-糖苷键保持完整的条件下，在固相进行酸催化的糖肽裂解过程中，用于碳水化合物部分的保护基被完全除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83057-3