anti-(1α,2α,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-2-ol | 29783-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-(1α,2α,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-2-ol
• 英文别名: anti-bicyclo[6.1.0]nonan-2-ol；trans-2-Hydroxy-trans-bicyclo<6.1.0>nonan；trans-2-Hydroxy-cis-bicyclo<6.1.0>nonan；anti-Bicyclo<6.1.0>nonan-2-ol；anti-(1α,2α,8α)-Bicyclo[6.1.0]nonan-2-ol；(1R,2R,8S)-bicyclo[6.1.0]nonan-2-ol
• CAS: 29783-12-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RRSIBCFTNCBDRU-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(1α,2α,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 cis-Bicyclo<5.2.0>nonan-8-on
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cationic rearrangements of syn- and antibicyclo[6.1.0]nonane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a023
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 生成 anti-(1α,2α,8α)-Bicyclo<6.1.0>nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Antony-Mayer, Christina; Schulz-Popitz, Cornelius, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1087 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties¹
  作者：Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Antonella Russo、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo034768o

  日期：2003.10.1

  competes only mildly with hydroxylation at the tertiary C-H. The application of dioxirane 1b to polycyclic alkanes possessing a sufficiently rigid framework (such as 5 and 9) demonstrates the relevance of relative orientation of the cyclopropane moiety with respect to the proximal C-H undergoing oxidation. At one extreme, as observed in the oxidation of rigid spiro compound 9, even bridgehead tertiary

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH
• Halomethyl metal compounds. XXXIX. Reactions of phenyl(trihalomethyl)mercury-derived dihalocarbenes with cyclic allylic alcohols, acetates, and methyl ethers
  作者：Dietmar Seyferth、Virginia A. Mai

  DOI：10.1021/ja00728a027

  日期：1970.12
• MEIER, HERBERT;ANTONY-MAYER, CHRISTINA;SCHULZ-POPITZ, CORNELIUS;ZERBAN, G+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1087-1094
  作者：MEIER, HERBERT、ANTONY-MAYER, CHRISTINA、SCHULZ-POPITZ, CORNELIUS、ZERBAN, G+

  DOI：——

  日期：——