(1S,2R,4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-1-isopropyl-5-methyl-3-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ol | 1374542-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-1-isopropyl-5-methyl-3-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R)-4-but-3-enyl-5-methyl-3-methylidene-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ol
• CAS: 1374542-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ZSWSLLDBXIQXST-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-1-isopropyl-5-methyl-3-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3aR,4R,7S,8R)-7-isopropyl-4-methyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃 在 正丁基锂 、 辛酸铑 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 草酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-1-isopropyl-5-methyl-3-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021