Boc-Tyr(OBz)-NCA | 153815-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(OBz)-NCA
• CAS: 153815-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: ICKSSKPUXGCXHJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(OBz)-NCA 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到叔丁氧羰基-(O-苄基)酪氨醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  (BOC)2Tyr(Bn)-OH 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(BOC)2Tyr(Bn)-F
  参考文献：
  名称：

  Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a067

文献信息

• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Jean-Christophe Califano、Muriel Amblard、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75840-0

  日期：1994.1

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.