4-hydroxy-4-(prop-1-ynyl)-cyclopent-2-en-1-one | 461045-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(prop-1-ynyl)-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enone；4-hydroxy-4-propargyl-2-cyclopentenone；4-Hydroxy-4-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 461045-38-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: CNZGXYGHOQKZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 2-碘吡啶 、 4-hydroxy-4-(prop-1-ynyl)-cyclopent-2-en-1-one 生成 (5E)-5-(furan-2-ylmethylidene)-4-hydroxy-4-(3-pyridin-2-ylprop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  组合交叉共轭二烯酮文库的固相合成和生物活性。

  摘要：

  报告了基于克拉维酮的结构及其生物学活性的组合交叉共轭二烯酮库的固相合成。克拉维酮是海洋类前列腺素的一个家族，由带有两个烷基侧链的交叉共轭二烯酮系统组成。交叉共轭二烯酮系统不可逆地与两个亲核试剂反应。我们的固相合成交联二烯酮的策略涉及带有乙炔基的固载环戊烯酮10的Sonogashira偶联反应，然后与醛进行醛醇缩合。由固相负载的环戊烯酮10以56％的总产率制备二苯基衍生物7aA。使用十二种卤化物和八种醛的小型文库的组合合成，从98个候选物中产生了74种所需化合物，并通过它们的质谱进行了检测。粗化合物对HeLaS3细胞的抗增殖作用表明，十一个样品显示出很强的抗肿瘤活性（IC50 <0.05 microM）。通过使用五个肿瘤细胞系（A549，HeLaS3，MCF7，TMF1和P388）对四个纯化的化合物进行进一步的生物学检查，发现其细胞毒性与阿霉素相当。

  DOI：

  10.1002/chem.200500793
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Hydroxy-4-(2-propynyl)-2,3-dichloro-1,1-ethylenedioxy-2-cyclopentene 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-4-(prop-1-ynyl)-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids

  摘要：

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

文献信息

• 新規クラブロン誘導体およびその製造方法
  申请人：東京化成工業株式会社

  公开号：JP2002265437A

  公开（公告）日：2002-09-18

  (57)【要約】\n【課題】本発明の課題は，生理活性の発現が期待される新規クラブロン類の提供，およびその新規クラブロン類を含む多種類のクラブロン類を同時に，そして簡便に合成する方法を提供することにある。\n【解決手段】上記課題解決のため，コンビナトリアル合成の手法を利用し，多種類の（Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（３−ハロゲノアリル）−２−シクロペンテノン，４−ヒドロキシ−４−プロパルギル−２−シクロペンテノン，あるいは（Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−プロパルギル−２−シクロペンテノンを樹脂に担持させ，多種類のＢ−置換−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンあるいはヨウ素化合物を同時に反応させ，次いで，多種類のアルデヒド類を同時に反応させ，多種類のクラブロン類を合成した後，樹脂から回収することで，上記課題解決を解決した。

  (57) [摘要]n[主题]本发明的主题是提供有望表达生理活性的新克拉维酮，并提供一种同时简便地合成包括新克拉维酮在内的多种克拉维酮的方法。\为了解决上述问题，利用组合合成法合成了多种(R)-4-羟基-4-(3-卤代烯丙基)-2-环戊烯酮和(R)-4-羟基-4-(3-卤代烯丙基)-2-环戊烯酮。(R)-4-羟基-4-(3-卤代烯丙基)-2-环戊烯酮、4-羟基-4-丙炔基-2-环戊烯酮或 (R)-4-羟基-4-(3-卤代烯丙基)-2-环戊烯酮。(R)-4-羟基-4-丙炔基-2-环戊烯酮或(R)-4-羟基-4-丙炔基-2-环戊烯酮负载在树脂上，以及各种 B-取代的-9-硼杂双环烯酮。-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷或碘化合物同时反应，再与多种醛类同时反应，合成多种克拉维酮，然后从树脂中回收，从而解决了上述问题。