cis-2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1(6),3-diene | 132170-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1(6),3-diene
• 英文别名: cis-2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene；trimethyl-[(2S,5R)-5-trimethylsilyl-2-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dienyl]silane
• CAS: 132170-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₆Si₂
• 分子量: 250.531
• InChiKey: GHJZZNXUCNMCQN-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1(6),3-diene 、 trimethyl-[(2R,5R)-5-trimethylsilyl-2-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dienyl]silane 、 氧气 生成 2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  KUNDIG, E. PETER;PERRET, CELIA;RUDOLPH, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1970-1979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 、 三甲基氯硅烷 生成 cis-2,5-Bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1(6),3-diene
  参考文献：
  名称：

  KUNDIG, E. PETER;PERRET, CELIA;RUDOLPH, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1970-1979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene: 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Derivatives<i>via</i>Highly Regioselective Lithiation of Its Cr(CO)₃Complex and<i>via</i>Reductive Silylation/Oxidation
  作者：E. Peter Kündig、Celia Ferret、Bruno Rudolph

  DOI：10.1002/hlca.19900730720

  日期：1990.10.31

  0]octa-1,3,5-triene)]tri-carbonylchromium complexes (e.g. 13 (R′R″Me3Si) and 14 (R′Me3Si, R″CHO)) as single products. The Cr(CO)3 group can be easily removed by oxidation (I2, Ce(IV), O2/light; 2 examples each) to give the free arenes. Base-catalyzed (CsF, DMF/D2O) deuterodesilylation of 13 yields the [(2,5-2H2)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]chromium complex 15, and treatment of 2,5-bis(trimethylsilyl)

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三