5-methylcyclohepta-1,2,4,6-tetraene | 93001-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methylcyclohepta-1,2,4,6-tetraene
• 英文别名: 5-methylcycloheptatetraene
• CAS: 93001-01-5
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: DYMMVBRDKIAPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylcyclohepta-1,2,4,6-tetraene 在 d-48 hemicarcerand with 4 butane-d8-1,4-dioxy linker 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 triplet p-tolylmethylene
  参考文献：
  名称：

  绘制 Hemicarcerand 内相中甲苯基卡宾重排的势能面

  摘要：

  在 77 K 下，在 C(6)D(5)CD(3) 中具有四个丁烷-1,4-二氧基连接基团 (5) 的 hemicarcerand 内相中的 p-tolyldiazirine (6) 光解产生 5-methylcycloheptatetraene hemicarceplex 5 环 3b 占 41%，以及由瞬时对甲苯基卡宾 (1b) 插入缩醛 CH 或连接体 CO 键 5 和将 1b 添加到 5 芳基单元产生的内分子反应产物。如果 6 在具有氘化扳手和丁烷-1,4-二氧基连接基团 (d(48)-5) 的 hemicarcerand 内光解，则嵌入的 3b 增加至 67%。如果在 CDCl(3) 中进行光解，则不会形成 Hemicarceplex 5 圆 3b。Incarcated 3b 在无氧的情况下在室温下是稳定的，并通过 1D 和 2D NMR 光谱进行表征。在氧气存在的情况下，3b 定量反应生成甲苯和

  DOI：

  10.1021/ja027831k
• 作为产物：
  描述：

  triplet p-tolylmethylene 生成 5-methylcyclohepta-1,2,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of tolylmethylenes via cycloheptatetraenes: formation of benzocyclobutene and styrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a055

文献信息

• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• CHAPMAN, O. L.;MCMAHON, R. J.;WEST, P. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7973-7974
  作者：CHAPMAN, O. L.、MCMAHON, R. J.、WEST, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• CHAPMAN, ORVILLE L.;JOHNSON, JEFFERY W.;MCMAHON, ROBERT J.;WEST, PAUL R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1987) N 2, 501-509
  作者：CHAPMAN, ORVILLE L.、JOHNSON, JEFFERY W.、MCMAHON, ROBERT J.、WEST, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——
• Mapping the Potential Energy Surface of the Tolylcarbene Rearrangement in the Inner Phase of a Hemicarcerand
  作者：Jean-Luc Kerdelhué,、Kevin J. Langenwalter、Ralf Warmuth

  DOI：10.1021/ja027831k

  日期：2003.1.1

  Chem. 2002, 67, 2532-2540). The slightly higher inner phase activation free energy of the 3b to 18 rearrangement is explained through steric constraints imposed by the surrounding hemicarcerand on the transition state. The enthalpy-entropy compensation observed for the 3b to 18 rearrangement is discussed and interpreted as a result of a hemicarcerand and solvent reorganization along the reaction coordinate

  在 77 K 下，在 C(6)D(5)CD(3) 中具有四个丁烷-1,4-二氧基连接基团 (5) 的 hemicarcerand 内相中的 p-tolyldiazirine (6) 光解产生 5-methylcycloheptatetraene hemicarceplex 5 环 3b 占 41%，以及由瞬时对甲苯基卡宾 (1b) 插入缩醛 CH 或连接体 CO 键 5 和将 1b 添加到 5 芳基单元产生的内分子反应产物。如果 6 在具有氘化扳手和丁烷-1,4-二氧基连接基团 (d(48)-5) 的 hemicarcerand 内光解，则嵌入的 3b 增加至 67%。如果在 CDCl(3) 中进行光解，则不会形成 Hemicarceplex 5 圆 3b。Incarcated 3b 在无氧的情况下在室温下是稳定的，并通过 1D 和 2D NMR 光谱进行表征。在氧气存在的情况下，3b 定量反应生成甲苯和
• Rearrangements of tolylmethylenes via cycloheptatetraenes: formation of benzocyclobutene and styrene
  作者：Orville L. Chapman、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00337a055

  日期：1984.12