Z-CH2Ph-Cys-Tyr-OMe | 19519-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-CH2Ph-Cys-Tyr-OMe
• 英文别名: Z-Cys(CH2Ph)-Tyr-OMe；Z-(S-Bzl)-L-Cys-L-Tyr-O-CH3；N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-tyrosine methyl ester；N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-tyrosin-methylester；Cbz-Cys(Bn)-Tyr-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 19519-00-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 522.622
• InChiKey: CKRMEAQSAWWREQ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-CH2Ph-Cys-Tyr-OMe 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>tyrosyl=>isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ethyl dichlorophosphate 作用下， 生成 Z-CH2Ph-Cys-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622

文献信息

• Shelykh,G.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 367 - 369
  作者：Shelykh,G.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bankowski,K. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 715 - 719
  作者：Bankowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mitin,Yu.V.; Vlasov,P.G., Doklady Chemistry, 1968, vol. 179, p. 236 - 237
  作者：Mitin,Yu.V.、Vlasov,P.G.

  DOI：——

  日期：——
• 916. Some synthetic cysteinyl peptides
  作者：H. S. Bachelard、V. M. Trikojus

  DOI：10.1039/jr9580004541

  日期：——
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 935,941
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——