S-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]cysteinyltyrosine | 39621-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]cysteinyltyrosine
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosine；N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-tyrosine；N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-tyrosin；Z-(SBz)Cys-Tyr-OH；carbobenzoxy-S-benzylcysteinyl-tyrosine；(2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 39621-64-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: SZPVITTWZIPPKT-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]cysteinyltyrosine 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>tyrosyl=>isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Üsteraktivierte Ester V. Verwendung der Cyanmethylester-Methode zur Herstellung von（N-Carbobenzoxy-S-苄基-L-cysteinyl）-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸

  摘要：

  通过活化酯法合成（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酰基）-L-酪氨酰-L-异亮氨酸（XII）的研究表明，氰基甲基酯被证明可用于制备相对复杂的肽，特别是如果使用乙酸作为催化剂。该方法的重要特征是这样的事实，即（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸）-L-酪氨酸的氰基甲酯在水解或氨解时产生L-半胱氨酸-L-酪氨酸的衍生物而没有外消旋的迹象。 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380624
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]cysteinyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Üsteraktivierte Ester V. Verwendung der Cyanmethylester-Methode zur Herstellung von（N-Carbobenzoxy-S-苄基-L-cysteinyl）-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸

  摘要：

  通过活化酯法合成（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酰基）-L-酪氨酰-L-异亮氨酸（XII）的研究表明，氰基甲基酯被证明可用于制备相对复杂的肽，特别是如果使用乙酸作为催化剂。该方法的重要特征是这样的事实，即（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸）-L-酪氨酸的氰基甲酯在水解或氨解时产生L-半胱氨酸-L-酪氨酸的衍生物而没有外消旋的迹象。 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380624

文献信息

• Synthese von Carbobenzoxy-dipeptid-p-nitrophenylestern. Über aktivierte Ester IX
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19600430639

  日期：——

  A study of the preparation of carbobenzoxy-dipeptide p-nitrophenyl esters revealed that partial racemization may occur depending on the structure of the dipeptide derivative used. Whereas carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine yielded an optically pure ester employing the sulfite method, the synthesis of the ester of carbobenzoxy-L-tyrosine by various methods proceeded with partial racemization

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。
• Enzymatically catalyzed synthesis of oxytocin fragments 1-6 and 7-9
  作者：Václav Čeřovský、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19852775

  日期：——

  Papain, α-chymotrypsin, thermolysin and elastase were utilized in the synthesis of peptide bonds of the protected oxytocin nonapeptide, except the S-benzylcysteine-proline bond. Amino groups were protected with benzyloxycarbonyl or tert-butyloxycarbonyl groups, carboxy groups as ethyl ester, phenylhydrazides or amides. The cysteine sulfhydryl group was blocked with the benzyl group whereas the tyrosine hydroxyl was unprotected. Most of the fragments were synthesized in satisfactory yields using an equimolar ratio of both reaction components and minimal (experimentally determined) amount of the given enzyme.

  木瓜酶、α-胰蛋白酶、热溶菌素和弹性蛋白酶被用于合成受保护的催产素非肽九肽的肽键，除了S-苄基半胱氨酸-脯氨酸键。氨基团被苄氧羰基或叔丁氧羰基团保护，羧基被乙酯、苯肼或酰胺保护。半胱氨酸巯基被苄基团阻断，而酪氨酸羟基未被保护。大多数片段在使用等摩尔比的反应组分和最小（经实验确定的）给定酶量的情况下以令人满意的产率合成。
• Une nouvelle synthèse de l'oxytocine
  作者：R. A. Boissonnas、St. Guttmann、P.-A. Jaquenoud、J.-P. Waller、E. Cherbuliez、A. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19550380622

  日期：——

  A new synthesis of oxytocin is described. N-CBO-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteinyl-azide is reacted with L-prolyl-L-leucyl-glycinamide to give N-CBO-L- glutaminyl-L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide. After removal of the CBO group by HBr in acetic acid this hexapeptide is condensed with N-CBO-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosyl-L-isoleucyl-azide to give the nonapeptide

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。
• Synthèse d'analogues structuraux de l'oxytocine
  作者：R. A. Boissonnas、St. Guttmann、P.-A. Jaquenoud、J.-P. Waller

  DOI：10.1002/hlca.19560390529

  日期：——

  The syntheses of four analogues of oxytocine are described: one with a phenylalanyl residue replacing the isoleucyl residue, one with a leucyl residue replacing the isoleucyl residue, one with a valyl residue replacing the isoleucyl residue, and one with a glutaminyl residue replacing the asparaginyl residue.

  描述了催产素的四种类似物的合成：一种用苯丙氨酰基残基代替异亮氨酰基残基，一种用亮氨酰基残基代替异亮氨酰基残基，一种用戊酰基残基取代异亮氨酰基残基，一个用谷氨酰胺残基代替天冬酰胺基残基。 。
• Peptide synthesis with benzisoxazolium salts—III
  作者：D.S. Kemp、S.J. Wrobel、S-W. Wang、Z. Bernstein、J. Rebek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97372-7

  日期：1974.1