(1R)-1-(呋喃-2-基)己烷-1-醇 | 113565-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1R)-1-(呋喃-2-基)己烷-1-醇
• 英文名称: (1R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol；(R)-(+)-1-(2-Furyl)hexanol；(R)-1-(2-Furyl)-hexan-1-ol；(R)-1-(2-furyl)hexan-1-ol
• CAS: 113565-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DWNAWEKBEBTKDE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(呋喃-2-基)己烷-1-醇 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R)-1-(呋喃-2-基)己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to in Situ Generated (R)- and (S)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies

  摘要：

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980381

文献信息

• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones by Catecholborane Catalysed by Chiral Group 13 Complexes
  作者：Alexander J. Blake、Anthony Cunningham、Alan Ford、Simon J. Teat、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3586::aid-chem3586>3.0.co;2-s

  日期：2000.10.2

  asymmetric reduction of prochiral ketones, with catecholborane as the hydride source. Enantioface differentiation is on the basis of the steric requirements of the ketone substituents. Aryl/ n-alkyl ketones are reduced in 90-93% ee and RC(O)Me (e.g. R = iPr, cycloC6H11, tBu) in 60-72% ee. Other borane sources and alternative catalyst structures based on indium do not form enantioselective catalysts

  LiGaH4与S，O-螯合物2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘（MTBH2）结合以邻苯二酚硼烷为氢化物源，形成用于不对称还原前手性酮的活性催化剂。对映体的区别基于酮取代基的空间要求。在90-93％ee中还原芳基/正烷基酮，在60-72％ee中还原RC（O）Me（例如R = iPr，cycloC6H11，tBu）。其他硼烷源和基于铟的替代催化剂结构不形成对映选择性催化剂。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Total Synthesis of (+)-Pinellic Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Sunil Sunnam

  DOI：10.1055/s-0033-1338799

  日期：——

  A straightforward strategy for the synthesis of (+)-pinellic acid in 16% overall yield and 13 steps, starting from (1R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol, is described. Key reactions in the synthesis include a Sharpless kinetic resolution, oxidation of a protected furan to reveal a but-2-ene-1,4-dione moiety, and an asymmetric reduction.
• Georgiadis, Minas P.; Albizati, Kim F.; Georgiadis, Taxiarchis M., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 95 - 118
  作者：Georgiadis, Minas P.、Albizati, Kim F.、Georgiadis, Taxiarchis M.

  DOI：——

  日期：——