4-phenylquinoline-2-carbaldehyde | 33273-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 33273-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: HQIIQJGUJTVNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinoline-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-((1H-indol-2-yl)methyl)-1-(4-phenylquinolin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Spiro-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group

  摘要：

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4002416
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-phenylquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c

文献信息

• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

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• Asymmetric Michael addition reactions of 2-silyloxyfurans catalyzed by binaphthyldiimine–Ni(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Takeo Kitamura、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/b402826k

  日期：——

  ene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-Ni(II) complex and analogous complexes were found to be efficient chiral Lewis acid catalysts for the asymmetric Michael addition reactions between 2-silyloxyfurans and 3-alkenoyl-2-oxazolidinones, for which asymmetric inductions of up to 97% ee were obtained.

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  作者：Alex McSkimming、Vera Diachenko、Rachel London、Kiara Olrich、C. Jessica Onie、Mohan M. Bhadbhade、Martin P. Bucknall、Roger W. Read、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/chem.201402157

  日期：2014.9.1

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  作者：Monuranjan Konwar、Nitumoni Hazarika、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00542

  日期：2024.4.19

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• Synthesis and investigation of some connected heterocyclic systems
  作者：A. L. Gershuns、A. N. Brizitskaya

  DOI：10.1007/bf00470275

  日期：——