2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol | 38982-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucitol；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucit；[(3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 38982-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: MSLMMJPJYIXZTN-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated, carbonyl sugar derivatives by methyl sulfoxide oxidation and elimination
  作者：D.M. Mackie、A.S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82260-0

  日期：1972.9

  Abstract Oxidation of some partially O -acylated sugar derivatives with methyl sulfoxide in the presence of sulfur trioxide and triethylamine is described. With a few exceptions, compounds possessing a free primary, secondary, or anomeric hydroxyl group are smoothly oxidized, and when an acyloxy group is suitably situated α,β elimination also occurs. The last conditions have permitted the synthesis

  摘要描述了在三氧化硫和三乙胺存在下，用甲基亚砜氧化部分被O-酰化的糖衍生物的方法。除少数例外，具有游离伯，仲或异头羟基的化合物会被平滑氧化，并且当适当地放置酰氧基时，也会发生α，β消除。最后的条件允许合成多种α，β不饱和羰基化合物，即4-deoxy-6-aldelrydo-L-threo -hex-4-enodialdo-1,5-pyranose的衍生物，其L-erythro类似物和3-脱氧糖-2-enono-1,5-内酯。看来α-苏式和α-赤型异构体采用该构象，而β-苏式和β-赤藓醇型异构体采用该构型，并且端基异构化作用对这些趋势起重要作用。氧化消除顺序的总速率和程度在很大程度上取决于三氧化硫和三乙胺的浓度，以及试剂的混合顺序。在选择的反应条件下，该速率对羟基的位置以及所消除的质子和酰氧基的初始相对位置不敏感。尽管在某些情况下很容易消除苯甲酰氧基（但不是苄氧基），但在其他情况下则不能进行
• 3'-deamino-3'-(2"-substituted-4"-morpholino)-anthracycline compounds
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US04959460A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  Disclosed is an anthracycline compound of the formula (I): ##STR1## wherein Ra is -R.sup.1, ##STR2## or --OR.sup.3, R.sup.1 being (1) alkyl, alkenyl, alkynyl, fluoroalkyl, aryl or aralkyl, or (2) alkyl, alkenyl, alkynyl. fluoroalkyl, aryl or aralkyl having carboxyl, azido, amino, hydroxy, alkoxy or a halogen atom; R.sup.2 being R.sup.1, a hydrogen atom or hydroxy; and R.sup.3, which may be the same or different when one substituent has two R.sup.3 's, being R.sup.1 or a hydrogen atom; or the formula (II): ##STR3## wherein Rb is -R.sup.1, ##STR4## or --OR.sup.3, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 being as defined above; and R.sup.4 being the same as R.sup.3 except that methyl is not included; or an acid addition salt thereof. This compound can be contained as an active ingredient in an antitumor agent, whereby good results are attainable.

  本发明揭示了一种蒽环类化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中Ra为-R.sup.1，##STR2##或--OR.sup.3，其中R.sup.1为(1)烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基，或(2)具有羧基，叠氮基，氨基，羟基，烷氧基或卤素原子的烷基，烯基，炔基，氟烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2为R.sup.1，氢原子或羟基；R.sup.3可以是相同的，也可以是不同的，当一个取代基有两个R.sup.3时，其中一个为R.sup.1或氢原子；或者化学式(II)：##STR3## 其中Rb为-R.sup.1，##STR4##或--OR.sup.3，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3如上所定义；R.sup.4与R.sup.3相同，但不包括甲基；或其酸加成盐。该化合物可以作为抗肿瘤剂的活性成分，取得良好的效果。
• NAKAJIMA, SHOHACHI;KOMESHIMA, NOBUYASU
  作者：NAKAJIMA, SHOHACHI、KOMESHIMA, NOBUYASU

  DOI：——

  日期：——
• US4959460A
  申请人：——

  公开号：US4959460A

  公开（公告）日：1990-09-25