2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol | 106466-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol
• CAS: 106466-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₉S
• 分子量: 367.377
• InChiKey: YJOIPEUBMCDZMJ-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1,5-脱水-6-脱氧-6-甲磺酰氨基-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-toluene-p-sulfonyl-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6