2-(4-chlorophenylthio)phenylcyanamide | 1453813-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)phenylcyanamide
• CAS: 1453813-73-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• 分子量: 260.747
• InChiKey: SLJOMHWWUNBSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylthio)phenylcyanamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-{2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenylthio)phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑与芳基碘的铜催化多米诺分子间CS交叉偶联反应合成2-(芳硫基)芳基氰胺

  摘要：

  摘要 通过铜催化的 2-氨基苯并噻唑与芳基碘化物的多米诺 C-S 交叉偶联，以优异的收率获得了一系列 2-（芳硫基）芳基氰胺衍生物。该反应通过分子间 C-S 键形成发生，与 C-S 键断裂相关，然后在无配体条件下发生分子间 S-芳基化。它们的结构由分析工具明确确定，例如 HRMS、1H 和 13C NMR 分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.755973

文献信息

• Cyano-Sacrificial (Arylthio)arylamination of Quinoline and Isoquinoline <i>N</i>-Oxides Using <i>N</i>-(2-(Arylthio)aryl)cyanamides
  作者：Ahalya Behera、Prasenjit Sau、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01797

  日期：2018.9.21

  arylthio-arylamination of quinoline and isoquinoline N-oxides has been achieved at the expense of a cyano (CN) group from N-(2-(arylthio)aryl)cyanamides. This reductive amination proceeds in one pot at 80 °C in the absence of any additives. This is a unique demonstration of aryl cyanamides serving as arylaminating agents on quinoline/isoquinoline N-oxides with concurrent autoreduction of N-oxide.

  以N-（2-（芳硫基）芳基）氰酰胺的氰基（CN）基团为代价，已经实现了喹啉和异喹啉N-氧化物的铜（I）催化的区域选择性芳硫基芳基化。在没有任何添加剂的情况下，该还原胺化反应在80°C的一个锅中进行。这是芳基氰酰胺在喹啉/异喹啉N-氧化物上同时芳构胺化并同时自动还原N-氧化物的独特例证。