N-(2-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)acetamide | 106841-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-{2-[(4-chlorophenyl)thio]phenyl}acetamide；acetic acid-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-anilide]；Essigsaeure-[2-(4-chlor-phenylmercapto)-anilid]；2'-((p-Chlorophenyl)thio)acetanilide；N-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 106841-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: KMLCMPNCOYMIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)acetamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilides
  作者：Wenbo Ma、Zhengyun Weng、Torben Rogge、Linghui Gu、Jiafu Lin、Ai Peng、Xiang Luo、Xiaojun Gou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201701147

  日期：2018.2.15

  Ruthenium‐catalyzed C−H chalcogenations of anilides with readily available diselenides and disulfides have been achieved. Our strategy features ample substrate scope, affording the mono‐ortho selenylated and thiolated anilides with complete site selectivity control and high catalytic efficacy. Detailed mechanistic studies provide strong support for a facile base‐assisted internal electrophilic substitution

  现已实现了钌的钌催化C-H硫属元素化以及容易获得的二硒化物和二硫化物。我们的策略具有足够的底物范围，提供了单邻位硒基化和硫代化的苯胺类化合物，具有完全的位点选择性控制和高催化效率。详细的机械研究为轻松的碱辅助内部亲电取代（BIES）金属化事件提供了有力的支持。
• Asymmetric hydrogenation of dibenzo-fused azepines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Bo-Wen Deng、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d3nj01652h

  日期：——

  Highly efficient asymmetric hydrogenation of dibenzo[b,f][1,4]oxazepine, dibenzo[b,f][1,4]thiazepine and dibenzo[b,e]azepine derivatives with chiral cationic ruthenium diamine catalysts has been developed, giving diverse chiral seven-membered N-heterocycles with excellent results (up to 99% yield and 99% ee). Moreover, it was found that the catalyst counteranion regulated the enantioselectivity obviously

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。
• One Pot Sequential Synthesis of <i>N</i> -[2-(Phenylsulfinyl)phenyl]acetamides: A Ring Opening Rearrangement Functionalization (RORF)
  作者：Ahalya Behera、Amitava Rakshit、Ashish K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201801597

  日期：2019.2.7

  A new telescopic synthesis of N‐[2‐(phenylthio)phenyl]acetamides has been established using benzo[d]thiazol‐2‐amine, aryliodide and carboxylic acid via a copper catalyzed ring opening rearrangement functionalization (RORF). The sequential addition of TBHP leads to the formation of N‐[2‐(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide.

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。