(2R,6R,8S)-2-methyl-8-propyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 191099-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8S)-2-methyl-8-propyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 2-methyl-8-propyl-, (2S,6R,8S)-；(2S,6R,8S)-8-methyl-2-propyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 191099-30-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: QXUAOIHBLJZVTQ-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2R,6R,8S)-2-methyl-8-propyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  有机锡和汞途径生成烯酮，二烯酮和螺缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80026-2

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Chiral Synthesis via Organoboranes. 47. Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ketones and Enantiomerically Pure Spiroketals Using (±)-Isopinocampheyldichloroborane
  作者：Herbert C. Brown、Shekhar V. Kulkarni、Uday S. Racherla、Ulhas P. Dhokte

  DOI：10.1021/jo980989w

  日期：1998.10.1

  intermediate was readily converted into the unsymmetrical ketones, R(1)COR(2), in high yields and purity, by an established method. This methodology was successfully applied to the synthesis of enantiomerically pure spiroketals using optically pure TBS ether protected homoallylic alcohols as the alkenes for stepwise hydroboration.

  现成的且稳定的（+/-）-异樟脑基二氯硼烷[（+/-）-IpcBCl（2）]使用原位还原-氢硼化方案方便地用于两个不同烯烃的逐步氢硼化，从而得到混合的三烷基硼烷IpcBR（1 R（2）。通过用醛RCHO处理从这些三烷基硼烷中方便地消除α-pine烯，提供了硼酸酯R（1）R（2）BOCH（2）R。通过建立的方法，该中间体很容易以高收率和高纯度转化为不对称酮R（1）COR（2）。该方法已成功地应用于光学纯的TBS醚保护的均烯丙基醇作为烯烃进行逐步硼氢化的对映体纯螺环酮的合成。
• A suite of odd and even carbon-numbered spiroacetals in Bactrocera latifrons. Synthesis and stereochemistry
  作者：Hesheng Zhang、Mary T. Fletcher、James W. Avery、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00660-6

  日期：1997.5

  Female abdominal tips from the pestiferous fruit-fly species, Bactrocera latifrons (Hendel) provide a suite of odd and even 2-alkyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5] undecanes (alkyl = methyl, ethyl, (n)propyl, (n)butyl) which are shown by synthesis and enantioselective gas chromatography to possess the (2S, 6R, 8S) stereochemistry. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.