(S)-tert-butyl 3-((R)-1-((2R,4R)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 906536-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-((R)-1-((2R,4R)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Boc-Tic-D-Phe-D-aHyp(naphth-2-ylmethyl)-NHEtNH2；tert-butyl (3S)-3-[[(2R)-1-[(2R,4R)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 906536-16-1
• 化学式: C₄₂H₄₉N₅O₆
• 分子量: 719.881
• InChiKey: ITWIPNHTIBWSCI-GOFGAPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-((R)-1-((2R,4R)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-((R)-1-((2R,4R)-2-(2-guanidinoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,4R)-1-((R)-2-amino-3-phenylpropanoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidine-2-carboxamido)ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 T406石油添加剂 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-((R)-1-((2R,4R)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p