(3R,4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 146356-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 146356-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₆
• 分子量: 385.845
• InChiKey: HUOUMKCJISJITF-JONQDZQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代乙酸酯的各种金属烯醇盐与手性亚胺的缩合选择性合成旋光的3-卤代氮杂环丁烷-2-酮或氮丙啶

  摘要：

  α-卤代乙酸酯的烯醇酯与具有由（2 S，3 S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇衍生的具有1,3-二氧戊环的手性亚胺缩合的反应产物及其非对映选择性所用的金属烯醇化物可以完全控制手性助剂；即，（3 R，4 R）-3-卤氮杂环丁烷-2-酮是通过使用三异丙氧基钛烯醇盐立体选择性地获得的，而与锂或锌烯醇盐的缩合可提供（2 R，3 S）-或（2 S， 3 R）-氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74774-5
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 (4S,5S)-4,5-Dimethoxymethyl-2-(N-p-methoxyphenyl)iminomethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4R)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代乙酸酯的各种金属烯醇盐与手性亚胺的缩合选择性合成旋光的3-卤代氮杂环丁烷-2-酮或氮丙啶

  摘要：

  α-卤代乙酸酯的烯醇酯与具有由（2 S，3 S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇衍生的具有1,3-二氧戊环的手性亚胺缩合的反应产物及其非对映选择性所用的金属烯醇化物可以完全控制手性助剂；即，（3 R，4 R）-3-卤氮杂环丁烷-2-酮是通过使用三异丙氧基钛烯醇盐立体选择性地获得的，而与锂或锌烯醇盐的缩合可提供（2 R，3 S）-或（2 S， 3 R）-氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74774-5

文献信息

• Selective synthesis of optically active 3-haloazetidin-2-ones or aziridines by the condensation of various metal enolates of α-haloacetate with a chiral imine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74774-5

  日期：1992.12

  Reaction products and their diastereofacial selectivity in the condensation of the ester enolates of α-haloacetate with a chiral imine possessing 1,3-dioxolane ring derived from (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol as a chiral auxiliary can be fully controlled by the metal enolate used; i.e., (3R,4R)-3-haloazetidine-2-one is obtained stereoselectively by the use of the triisopropoxytitanium enolates

  α-卤代乙酸酯的烯醇酯与具有由（2 S，3 S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇衍生的具有1,3-二氧戊环的手性亚胺缩合的反应产物及其非对映选择性所用的金属烯醇化物可以完全控制手性助剂；即，（3 R，4 R）-3-卤氮杂环丁烷-2-酮是通过使用三异丙氧基钛烯醇盐立体选择性地获得的，而与锂或锌烯醇盐的缩合可提供（2 R，3 S）-或（2 S， 3 R）-氮丙啶。