(2R,3R)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸 | 77171-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
• 中文别名: (2S,3S)-3-叔丁氧羰酰氨基-2-羟基-4-苯丁酸；(2R,3R)-3-(BOC-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸；Boc-(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (2R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2R,3R)-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid；(2R,3R)-3-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2R,3R)-3-(BOC-amino)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 77171-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD00214254
• 分子量: 295.335
• InChiKey: BHTRKISIDQZUQX-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU LUPUS ÉRYTHÉMATEUX SYSTÉMIQUE

  摘要：

  提供了用于治疗红斑狼疮的小分子化合物，以及使用这些化合物治疗红斑狼疮的方法。

  公开号：

  WO2011139378A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Dihalomethylation of N-protected phenylalanine esters

  摘要：

  Dihalomethylation of several N-protected amino acid esters gave N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -dihalomethylketones, which are useful intermediates for the synthesis of erythro P-amino-a-hydroxycarboxylic acids, in good yield. The dihalomethylketones were successfully converted to N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -halomethylketones by selective catalytic hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01253-9

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• 一种乌苯美司的合成方法
  申请人：山东益康药业股份有限公司

  公开号：CN104496843B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种乌苯美司的合成方法，以D‑Boc‑苯丙氨醛为原料，依次经过羟基腈的制备，腈基水解反应及氨基的保护，(2RS，3R)‑3‑叔丁氧酰胺基‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸的手性拆分，(S)‑苯基2‑((2S,3R)‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑2‑羟基‑4‑苯丁酰胺基)‑4‑甲基戊酸酯的合成，乌苯美司的合成。本发明合成方法解决了现有合成方法中所用到的拆分剂或者毒性太大(如马钱子碱)或者价格昂贵(α‑苯乙胺)的缺点，并且合成方法步骤简单，成本低、避免了马钱子碱等试剂的使用；采用右旋氨基物作为手型拆分剂，价格低廉、操作简单，搅拌、重结晶时间缩短，大大提高了合成效率。
• Degradation-promoters of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 based on bestatin and actinonin
  作者：Shinichi Sato、Masashi Tetsuhashi、Keiko Sekine、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.024

  日期：2008.4

  A series of hybrid compounds of bestatin (1) and actinonin (3), which promote degradation of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 (cIAP1), were designed and synthesized. Structure-activity relationship studies indicated that absolute configuration, hydrophobicity at the alpha-position of the internal amide carbonyl group, and the presence of a small substituent at the alpha-position of the ester

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Gendron Roland

  公开号：US20120308587A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有神经肽酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• GRAMICIDIN A MUTANTS THAT FUNCTION AS ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY AND REDUCED TOXICITY
  申请人：Trustees of boston College

  公开号：US20150239936A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Described herein are antimicrobial peptides for use in pharmaceutical antibiotic compositions and methods of use thereof. These antimicrobial peptides are Gramicidin A (gA) peptide analogs that, in addition to having potent anti-microbial activity, have greatly increased solubility and significantly reduced toxicity in comparison to the wild-type Gramicidin A peptide.

  本文描述了用于制药抗生素组合物中的抗菌肽及其使用方法。这些抗菌肽是革兰氏阴性杆菌A（gA）肽类似物，除了具有强大的抗微生物活性外，与野生型革兰氏阴性杆菌A肽相比，它们具有极大的溶解性和显著降低的毒性。