(2R,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 | 62023-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid；(2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2R,3R)-3-azaniumyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 62023-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LDSJMFGYNFIFRK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物及其组合物可用作糖原磷酸化酶抑制剂。

  公开号：

  US06297269B1
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-(2r,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 钯 氢气 作用下， 生成 (2R,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relations of bestatin analogs, inhibitors of aminopeptidase B

  摘要：

  Stereoisomers and analogues of bestatin, [(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucine, were synthesized and tested for aminopeptidase B and leucine aminopeptidase inhibiting activity. Among the eight stereoisomers, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the L-leucine residue of bestatin was substituted with other amino acids, only the one containing isoleucine showed more activity than bestatin. Norleucine, norvaline, methionine, valine, serine, glutamine, phenylalanine, glutamic acid, proline, and lysine analogues gave, in that order, decreasing activity. Alkyl and phenyl sub stitution for the benzyl group of bestatin decreased the activity markedly. p-Methyl-, p-chloro-, and p-nitrobestatins showed greater activity than bestatin.

  DOI：

  10.1021/jm00214a010

文献信息

• DUAL-ACTING PYRAZOLE ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：Blair Brooke

  公开号：US20110009409A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: wherein: Ar, Z, R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构式的化合物： 其中：Ar、Z、R3、R4和R5如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和神经氨酸酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• DUAL-ACTING THIOPHENE, PYRROLE, THIAZOLE AND FURAN ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：Fatheree Paul R.

  公开号：US20110178101A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: wherein: Ar, Z, R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构式的化合物： 其中：Ar、Z、R3、R4和R5如规范中定义，或其药用可接受盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和神经氨酸酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• DUAL-ACTING ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：CHOI Seok-Ki

  公开号：US20100022599A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: wherein: Ar, r, Z, X, R 3 , and R 5-7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物：其中：Ar、r、Z、X、R3和R5-7如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用这类化合物的方法；以及用于制备这类化合物的工艺和中间体。
• 一种乌苯美司的新型合成工艺
  申请人：成都傲飞生物化学品有限责任公司

  公开号：CN104447394B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开一种乌苯美司的新型合成工艺，以（2S，3R）‑3‑氨基‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸为原料，与二碳酸二叔丁酯反应，且二碳酸二叔丁酯采用分批逐次的加入方式，制备获得中间体I，中间体I与L‑亮氨酸叔丁酯盐酸盐反应制备获得中间体II，其中L‑亮氨酸叔丁酯盐酸盐作为优选，有利于提高中间体II的收率和纯度，中间体II在酸碱体系下分别脱去保护基团叔丁氧羰酰基和叔丁酯，此操作只需通过酸碱体系调节酸碱值就能有效将保护基团高效脱去，提高乌苯美司成品的收率和纯度。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL-) AMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-AMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996039385A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12, useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.(FR) L'invention concerne certains indole-2-carboxamides de formule (I) ainsi que leurs sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12. Ces composés servent d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase. L'invention concerne également des procédés pour traiter les maladies ou états dépendant de la glycogène phosphorylase au moyen de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.

  (中) 本发明涉及公式（I）中的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6为羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，可用作糖原磷酸化酶的抑制剂，以及使用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。