(+/-)-(1E)-1-(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-ol | 722542-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(1E)-1-(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 722542-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DTVWKMLODFMMQJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (+/-)-(1E)-1-(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以35%的产率得到(+/-)-methyl (2E,7E)-5-hydroxy-8-(2-methoxyphenyl)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins

  摘要：

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.

  DOI：

  10.1021/ol049883f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3E)-1-chloro-4-(2-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+/-)-(1E)-1-(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins

  摘要：

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.

  DOI：

  10.1021/ol049883f