(4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester | 116561-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester；19α-methyl-3-oxo-(20αH)-18-oxa-2,3-seco-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116561-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: QOHOXYNLSDRGEY-JQFCIGGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059

文献信息

• Brown,R.T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 160 - 162
  作者：Brown,R.T. et al.

  DOI：——

  日期：——