(4S,5S,6S)-5-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-methyl}-6-methyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 116505-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-methyl}-6-methyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116505-76-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄
• 分子量: 439.555
• InChiKey: IIJVIOPEOVEMKR-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-methyl}-6-methyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4aS,8aS)-7-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-1-methyl-6-thioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-5-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-methyl}-6-methyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059