N(α)-t-butoxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidyl-L-phenylalanine methyl ester | 79950-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-t-butoxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N(α)-t-butoxycarbonyl-N(ϖ)-benzyloxymethyl-L-histidyl-L-phenylalanine methyl ester
• CAS: 79950-74-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₆
• 分子量: 536.628
• InChiKey: FAPBOMQEJBTIDS-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-t-butoxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidyl-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用π-苄氧基甲基或π-溴苄氧基甲基保护组氨酸侧链

  摘要：

  N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-苄氧甲基-L-组氨酸（1）和N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-4-溴-苄氧甲基-L-组氨酸（2）具有制备并且显示出是适合与组氨酸合成肽的衍生物；合成的中间体具有方便的物理性质，没有发生副反应，并且最终的脱保护在温和的条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000648
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N(α)-t-butoxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用π-苄氧基甲基或π-溴苄氧基甲基保护组氨酸侧链

  摘要：

  N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-苄氧甲基-L-组氨酸（1）和N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-4-溴-苄氧甲基-L-组氨酸（2）具有制备并且显示出是适合与组氨酸合成肽的衍生物；合成的中间体具有方便的物理性质，没有发生副反应，并且最终的脱保护在温和的条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000648

文献信息

• Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562
  作者：Brown, Tom、Jones, John H.、Richards, John D.

  DOI：——

  日期：——