3-trehalosamine | 75060-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trehalosamine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 75060-25-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: OHNBYBTUSOVUMK-PNKJYEMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fluorescein isothiocyanate 、 3-trehalosamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以11.7 mg的产率得到N-(fluorescein-5-yl)-thioureido-3-amino-3-deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  活细胞中分枝杆菌膜动力学的可视化

  摘要：

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12541
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-trehalosamine
  参考文献：
  名称：

  活细胞中分枝杆菌膜动力学的可视化

  摘要：

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12541

文献信息

• Diverse Synthesis of Natural Trehalosamines and Synthetic 1,1′-Disaccharide Aminoglycosides
  作者：Yen-Chu Lu、Soumik Mondal、Ching-Chi Wang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/cbic.201800656

  日期：2019.1.18

  Short and sweet: A general strategy for the synthesis of ten disaccharide aminoglycosides, including three natural trehalosamines, neotrehalosyl 3,3′‐diamine, and six synthetic aminoglycosides, is developed. The aminoglycoside compounds have different anomeric configurations and numbers of amino groups. Glycosylation coupling of a stereodirecting donor with a configuration‐stable TMS glycoside acceptor

  简短而甜美：合成了十种二糖氨基糖苷的通用策略，其中包括三种天然海藻糖胺，新海藻糖基3,3'-二胺和六种合成氨基糖苷。氨基糖苷化合物具有不同的端基构型和氨基数。立体定向供体与构型稳定的TMS糖苷受体的糖基化偶联是关键步骤。
• Visualization of mycobacterial membrane dynamics in live cells
  作者：Frances P. Rodriguez-Rivera、Xiaoxue Zhou、Julie A. Theriot、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.6b12541

  日期：2017.3.8

  dynamics that was enabled by trehalose-fluorophore conjugates capable of labeling trehalose glycolipids in live actinomycetes. We identified fluorescein-trehalose analogues that are metabolically incorporated into the trehalose mycolates of representative Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, and Rhodococcus species. Using these probes, we studied the mobilities of labeled glycolipids by time-lapse

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。