(4-cyanophenyl)carbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine | 58655-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)carbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 58655-44-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 295.473
• InChiKey: PIBHUSQFTDIDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)carbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氰基苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜促进脱硫，合成异硫氰酸酯

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.086
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 对氨基苯腈 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-cyanophenyl)carbamodithioic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜促进脱硫，合成异硫氰酸酯

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.086

文献信息

• The thiocarbonyl ‘S’ is softer than thiolate ‘S’: A catalyst-free one-pot synthesis of isothiocyanates in water
  作者：Latonglila Jamir、Abdur Rezzak Ali、Harisadhan Ghosh、Francis A. S. Chipem、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b923336a

  日期：——

  Treatment of the preformed or the in situ generated aryl/alkyl dithiocarbamates triethylammonium salt (ArNHCSS−.Et3NH+) with methyl acrylate in an aqueous medium gave solely arylisothiocyanate (ArNCS), whereas the in situ generated aryl dithiocarbamic acid (ArNHCSS−.H+) yielded exclusively the thia-Michael adduct (ArNHCSSCH2CH2COOMe). This differential reactivity can be explained by two alternative mechanisms which is dependent both on the nature of the counter cation and on the pH of the reaction medium. Irrespective of the counter cations, the thiocarbonyl sulfur (=S) atom, having large orbital-coefficient, is softer compared to the thiol/thiolate sulfur (-SH/S−) in a dithiocarbamate salt and the former adds to the Michael acceptor by a 1,4-addition.

  在水中介质中，用甲基丙烯酸处理预制的或原位生成的芳基/烷基二硫代氨基甲酸盐三乙基铵盐（ArNHCSS−.Et3NH+）仅得到芳基异硫氰酸酯（ArNCS），而原位生成的芳基二硫代氨基甲酸（ArNHCSS−.H+）仅生成硫代迈克尔加合物（ArNHCSSCH2CH2COOMe）。这种差异性反应活性可以通过两种替代机制来解释，这取决于反荷离子的性质和反应介质的pH值。不管反荷离子如何，与二硫代氨基甲酸盐中的硫醇/硫醇盐硫（−SH/S−）相比，硫羰基硫（=S）原子具有较大的轨道系数，更为柔软，前者通过1,4-加成与迈克尔受体加合。
• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• A Novel One-pot Synthesis of Isothiocyanates and Cyanamides from Dithiocarbamate Salts Using Environmentally Benign Reagent Tetrapropylammonium Tribromide
  作者：Neivotsonuo Bernadette Kuotsu、Latonglila Jamir、Tovishe Phucho、Upasana Bora Sinha

  DOI：10.17344/acsi.2017.3342

  日期：2017.12.15

  A highly efficient and simple protocol for the synthesis of isothiocyanates and cyanamides from their respective amines in the presence of a mild, efficient, and non-toxic reagent tetrapropylammonium tribromide is described. High environmental acceptability of the reagents, cost effectiveness and high yields are the important attributes of this methodology.

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。