5-methyl-5-phenyl-3-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-imidazolidine-2,4-dione | 1224939-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-5-phenyl-3-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: rac-5-Methyl-5-phenyl-3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-imidazolidine-2,4-dione；3-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1224939-52-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₃
• 分子量: 422.527
• InChiKey: CRTGUTKIYDUJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3-(3-chloropropyl)-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到5-methyl-5-phenyl-3-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的5-（环）烷基-5-苯基-和5-螺代咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和药理评价。具有潜在的抗抑郁和抗焦虑活性的新型5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.053

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new 5-(cyclo)alkyl-5-phenyl- and 5-spiroimidazolidine-2,4-dione derivatives. Novel 5-HT1A receptor agonist with potential antidepressant and anxiolytic activity
  作者：Anna Czopek、Hanna Byrtus、Marcin Kołaczkowski、Maciej Pawłowski、Małgorzata Dybała、Gabriel Nowak、Ewa Tatarczyńska、Anna Wesołowska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.053

  日期：2010.4

  agonistic activity, respectively, toward 5-HT1A receptor and they were investigated as potential antidepressants and/or anxiolytics. The most interesting compound 22 (1-[3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione), a pre- and postsynaptic 5-HT1A receptor agonist produced an antidepressant-like effect, which was more pronounced than that of

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT