Boc-L-Glu(O-tBu)-SH | 1330059-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(O-tBu)-SH
• 英文别名: Boc-Glu(OtBu)-SH；N-Boc-L-Glu(OtBu)-SH；(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanethioic S-acid
• CAS: 1330059-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 319.422
• InChiKey: NKIDPVJTQSWEAG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(O-tBu)-SH 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代戊酸叔丁酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-Glu(O-tBu)-SH
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586

文献信息

• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• 一种制备硫酯类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112430243B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了一种制备硫酯类化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由硅基取代的内炔酰胺与单硫代羧酸在有机溶剂中反应，得到目标产物，其反应式为(1)。本发明的方法具有条件温和、原料简单易得、应用前景广泛等优点。
• PROCESSES FOR FORMING AMIDE BONDS AND COMPOSITIONS RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150315129A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本公开涉及制备酰胺键及其相关试剂的方法。在一些实施例中，本公开涉及制备酰胺的方法，包括混合O-硅基硫酰酯和胺，在形成酰胺的条件下进行。在另一实施例中，本公开涉及混合硫酸酯、硅基化试剂和胺，在形成酰胺的条件下进行。
• In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions
  作者：Wenting Wu、Zhihui Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja2065158

  日期：2011.9.14

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.
• US8921599B2
  申请人：——

  公开号：US8921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30