2-((2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-2-methylpropanoic acid | 952400-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 952400-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: VEQFPJJCYYGOTJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-2-methylpropanoic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到Boc-Ile-Aib-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有两个α-氨基异丁酸的螺旋形成六肽的构象和自组装研究

  摘要：

  单晶X射线衍射研究表明，三个通式为Boc – Ile – Aib – Xx – Ile – Aib – Yy – OMe的六肽，其中Xx和Yy是肽I中的Leu，肽II中的Leu和Phe ，以及Phe和肽III中的Leu分别采用等效构象，可以描述为混合3 10/α-螺旋，带有两个4→1和两个5→1分子内N – H⋯OC H键。尽管Aib位于C末端的倒数第二个位置，但这些肽不会产生任何螺旋终止的Schellman基序。在结晶状态下，螺旋通过分子间氢键以头尾相接的方式堆积，形成超分子螺旋结构。乙腈中三个六肽的CD研究表明，它们被折叠成发达的3 10螺旋结构。在CDCl 3中对肽I的NMR研究也表明形成了均质的3 10螺旋结构。肽II的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像 在固态时，显示出非扭曲的带状形态，这是通过非扭曲的细丝的横向结合而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.016
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-Aib-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-((2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用非编码α-氨基异丁酸的模型肽进行β-转角开放的研究

  摘要：

  单晶X射线衍射研究表明，在三个末端受保护的模型三肽I – III中，Boc-Ile-Aib-Xx-OMe（肽I中的Xx ：Val；II：Leu；III：Phe）具有非中心位置编码的氨基酸Aib（Aib：α-氨基异丁酸），肽段I对β-turn显示构象偏好，肽段II形成水合的β-turn，代表溶剂介导的中间体，用于β-turn和β-strand之间的相互转化和肽III采用完全展开的β链状结构。通过改变第三残基的空间体积Xx（3），已分离出与β-转角和β-链之间的结构互变有关的各种构象。溶液相中的肽构象已通过溶剂依赖性NMR滴定和CD光谱法进行了探测。扫描电子显微镜（SEM）的形态学研究表明，在三种肽中，只有肽III可以形成固态的丝状原纤维。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.075

文献信息

• Studies of β-turn opening with model peptides containing non-coded α-amino isobutyric acid
  作者：Anita Dutt、Arpita Dutta、Raju Mondal、Elinor C. Spencer、Judith A.K. Howard、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.075

  日期：2007.10

  Single crystal X-ray diffraction studies show that among the three terminally protected model tripeptides I–III, Boc-Ile-Aib-Xx–OMe (Xx in peptide I: Val; II: Leu; III: Phe) with a centrally placed non-coded amino acid Aib (Aib: α-amino isobutyric acid), peptide I displays a conformational preference for β-turn, peptide II forms a hydrated β-turn representing the solvent mediated intermediate for the

  单晶X射线衍射研究表明，在三个末端受保护的模型三肽I – III中，Boc-Ile-Aib-Xx-OMe（肽I中的Xx ：Val；II：Leu；III：Phe）具有非中心位置编码的氨基酸Aib（Aib：α-氨基异丁酸），肽段I对β-turn显示构象偏好，肽段II形成水合的β-turn，代表溶剂介导的中间体，用于β-turn和β-strand之间的相互转化和肽III采用完全展开的β链状结构。通过改变第三残基的空间体积Xx（3），已分离出与β-转角和β-链之间的结构互变有关的各种构象。溶液相中的肽构象已通过溶剂依赖性NMR滴定和CD光谱法进行了探测。扫描电子显微镜（SEM）的形态学研究表明，在三种肽中，只有肽III可以形成固态的丝状原纤维。
• Studies of Amyloid-Like Fibrillogenesis through<i>β</i>-Sheet-Mediated Self-Assembly of Short Synthetic Peptides
  作者：Anita Dutt、Elinor C. Spencer、Judith A. K. Howard、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/cbdv.200900050

  日期：2010.2

  types of small peptides, namely, i) Boc-Ile-Aib-Ile-OMe (Aib=alpha-aminoisobutyric acid), ii) Boc-Xx-m-aminobenzoic acid (Xx=beta-Ala and gamma-aminobutyric acid), and iii) Boc-Xx-m-nitroaniline, were found to exhibit beta-sheet-mediated fibrillogenesis in the solid state, revealed by FT-IR, single-crystal X-ray diffraction, and FE-SEM studies. Interestingly, the fibrils grown from peptides 2 and 3 were

  三种结构上不同类型的小肽，即i）Boc-Ile-Aib-Ile-OMe（Aib =α-氨基异丁酸），ii）Boc-Xx-m-氨基苯甲酸（Xx =β-Ala和γ-氨基丁酸酸）和iii）Boc-Xx-间硝基苯胺，通过FT-IR，单晶X射线衍射和FE-SEM研究发现，在固态下具有β-折叠介导的原纤维形成。有趣的是，发现从肽2和3生长的原纤维与生理染料刚果红结合，这是淀粉样原纤维的特征。
• Conformational and self-assembly studies of helix forming hexapeptides containing two α-amino isobutyric acids
  作者：Anita Dutt、Michael G.B. Drew、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.016

  日期：2008.1

  formation of a homogeneous 310-helical structure. The field emission scanning electron microscopic (FE-SEM) images of peptide II in the solid state reveal a non-twisted ribbon-like morphology, which is formed through lateral association of non-twisted filaments.

  单晶X射线衍射研究表明，三个通式为Boc – Ile – Aib – Xx – Ile – Aib – Yy – OMe的六肽，其中Xx和Yy是肽I中的Leu，肽II中的Leu和Phe ，以及Phe和肽III中的Leu分别采用等效构象，可以描述为混合3 10/α-螺旋，带有两个4→1和两个5→1分子内N – H⋯OC H键。尽管Aib位于C末端的倒数第二个位置，但这些肽不会产生任何螺旋终止的Schellman基序。在结晶状态下，螺旋通过分子间氢键以头尾相接的方式堆积，形成超分子螺旋结构。乙腈中三个六肽的CD研究表明，它们被折叠成发达的3 10螺旋结构。在CDCl 3中对肽I的NMR研究也表明形成了均质的3 10螺旋结构。肽II的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像 在固态时，显示出非扭曲的带状形态，这是通过非扭曲的细丝的横向结合而形成的。