N-α-tert-butoxycarbonyl-γ-tert-butyl ester L-glutamylglycine methyl ester | 1330059-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-butoxycarbonyl-γ-tert-butyl ester L-glutamylglycine methyl ester
• 英文别名: Boc-Glu(OtBu)-Gly-OMe；tert-butyl (4S)-5-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1330059-43-2
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 374.434
• InChiKey: KIQJCYZRNFHRIJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-芴基甲基硫醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-α-tert-butoxycarbonyl-γ-tert-butyl ester L-glutamylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes for forming amide bonds and compositions related thereto

  摘要：

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。

  公开号：

  US08921599B2

文献信息

• PROCESSES FOR FORMING AMIDE BONDS AND COMPOSITIONS RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150315129A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本公开涉及制备酰胺键及其相关试剂的方法。在一些实施例中，本公开涉及制备酰胺的方法，包括混合O-硅基硫酰酯和胺，在形成酰胺的条件下进行。在另一实施例中，本公开涉及混合硫酸酯、硅基化试剂和胺，在形成酰胺的条件下进行。
• In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions
  作者：Wenting Wu、Zhihui Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja2065158

  日期：2011.9.14

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.
• US8921599B2
  申请人：——

  公开号：US8921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9382193B2
  申请人：——

  公开号：US9382193B2

  公开（公告）日：2016-07-05