diisopropyl (amino(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate hydrochloride | 1323441-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl (amino(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate hydrochloride
• CAS: 1323441-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₄P*ClH
• 分子量: 337.784
• InChiKey: BOXMRCPBQMSSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 diisopropyl (amino(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate hydrochloride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到diisopropyl [isothiocyanato(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型α-和β-二烷氧基磷酰基异硫氰酸酯的合成及抗增殖活性

  摘要：

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.113
• 作为产物：
  描述：

  氢磷酸二异丙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diisopropyl (amino(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型α-和β-二烷氧基磷酰基异硫氰酸酯的合成及抗增殖活性

  摘要：

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.113