N-(4-aminobutanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine | 403730-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine
• 英文别名: 2-[4-Aminobutanoyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 403730-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 303.359
• InChiKey: KYEYALXZXZCLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine 、 3-((4-(dimethylamino)phenyl)azo)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-N-(4-(3-(4'-dimethylaminophenylazo)benzoylamino)butanoyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  有效的功能分子掺入功能化肽核酸（PNA）的方法：用于合成标记的PNA低聚物

  摘要：

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.109
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-aminobutanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  有效的功能分子掺入功能化肽核酸（PNA）的方法：用于合成标记的PNA低聚物

  摘要：

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.109

文献信息

• Linked peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US20030105286A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Novel peptide nucleic acids are disclosed which comprise nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines. Suitable C-pyrimidines include pseudo-isocytosine and pseudo-uracil. Suitable iso-pyrimidine bases include iso-cytosine. Such compositions typically exhibit increased binding affinity.

  本发明揭示了一种新型肽核酸，其中包括C-嘧啶和异嘧啶等核碱基。适合使用的C-嘧啶包括伪异胞嘧啶和伪尿嘧啶。适合使用的异嘧啶碱基包括异胞嘧啶。这种组合通常表现出增加的结合亲和力。
• EP0773950A4
  申请人：——

  公开号：EP0773950A4

  公开（公告）日：2000-05-17
• LINKED PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0773950A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US6441130B1
  申请人：——

  公开号：US6441130B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] LINKED PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES PEPTIDIQUES LIES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996002558A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) Novel peptide nucleic acids and novel linked peptide nucleic acids, form triple stranded structures with nucleic acids. The peptide nucleic acids include ligands such as naturally occurring nucleobases attached to a peptide backbone through a suitable linker. Other nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines can be used as the ligands in Hoogsteen strands to increase binding affinity. Two peptide nucleic acid strands are joined together with a linker to form a bis-peptide nucleic acid. The individual strands of the peptide nucleic acids in the bis compounds can be oriented either parallel or antiparallel to each other.(FR) De nouveaux acides nucléiques peptidiques et de nouveaux acides nucléiques peptidiques liés forment des structures à trois brins avec des acides nucléiques. Les acides nucléiques peptidiques comprennent des ligands tels que des nucléobases apparaissant naturellement, fixées à un squelette peptidique par l'intermédiaire d'un lieur approprié. D'autres nucléobases comprenant des C-pyrimidines et des iso-pyrimidines peuvent être utilisées comme ligands dans des brins de Hoogsteen pour augmenter l'affinité de liaison. Deux brins d'acide nucléique peptidique sont reliés par un lieur pour former un acide nucléique bis-peptidique. Les brins individuels des acides nucléiques peptidiques du composé bis peuvent être orientés de façon à être parallèles ou anti-parallèles.