(6R)-6-[(1S,2S)-2-[(1R,2E,4S,6Z)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-2,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one | 452920-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-[(1S,2S)-2-[(1R,2E,4S,6Z)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-2,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 452920-27-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: HWVOKCVJKLNVPE-PCJINVQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(1S,2S)-2-[(1R,2E,4S,6Z)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-2,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one 在 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 constanolactone A
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烷：constanolactones A和B的不对称合成

  摘要：

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00699-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-ynyl ester 在 magnesium 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 chromium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 185.5h， 生成 (6R)-6-[(1S,2S)-2-[(1R,2E,4S,6Z)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-2,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烷：constanolactones A和B的不对称合成

  摘要：

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00699-8