2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester | 1222062-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl {[(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]methylidene}propanedioate
• CAS: 1222062-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: BOEYAMXRBUWKPT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以90%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(1-carboxy-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-Phe-OMe 在 哌嗪 、 2-[(1-methoxycarbonyl-2-phenylethylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054

文献信息

• Crystal structure, Hirshfeld surfaces and DFT computation of NLO active (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino] prop-2-enoic acid
  作者：Perumal Venkatesan、Subbiah Thamotharan、Andivelu Ilangovan、Hongze Liang、Tom Sundius

  DOI：10.1016/j.saa.2015.09.002

  日期：2016.1

  Nonlinear optical (NLO) activity of the compound (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(1-methoxy-l-oxo-3phenylpropan-2-yl)amino] prop-2-enoic add is investigated experimentally and theoretically using X-ray crystallography and quantum chemical calculations. The NLO activity is confirmed by both powder Second Harmonic Generation (SHG) experiment and first hyper polarizability calculation. The title compound displays 8 fold excess of SHG activity when compared with the standard compound KDP. The gas phase geometry optimization and vibrational frequencies calculations are performed using density functional theory (DFT) incorporated in B3LYP with 6-311G++ (d,p) basis set. The title compound crystallizes in non-centrosymmetric space group P21. Moreover, the crystal structure is primarily stabilized through intramolecular N-H center dot center dot center dot O and O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds and intermolecular C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. These intermolecular interactions are analyzed and quantified using Hirshfeld surface analysis and PIXEL method. The detailed vibrational assignments are performed on the basis of the potential energy distributions (PED) of the vibrational modes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.