methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate | 115655-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 115655-83-9
• 化学式: C₄₅H₈₀O₂₀
• 分子量: 941.118
• InChiKey: LOGLGKMDWNCCCK-VKLIPZFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  merremoside b 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以3 mg的产率得到methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Structures of merremosides B and D, new antiserotoinc resin-glycosides from the tuber of Merremia mammosa, an indonesian folk medicine.
  作者：Isao Kitagawa、Hirotaka Shibuya、Yoshihiro Yokokawa、Nam In Baek、Kazuyoshi Ohashi、Masayuki Yoshikawa、Aya Nitta、Harry Wariadinata

  DOI：10.1248/cpb.36.1618

  日期：——

  Six new resin-glycosides (merremoside) were isolated from an Indonesian folk medicine ("Bidara upas"), the tuber of Merremia mammosa (Convolvulaveae), and the structures of two antiserotonic glycosides, named merremosides b (1__∼) and d (2__∼), have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从印尼民间药物（“Bidara upas”）、旋花科 Merremia mammosa（Convolvulaveae）的块茎中分离出 6 种新的树脂苷（merremoside），以及两种抗血清素苷的结构，命名为 merremoside b (1__∼) 和 d (2__) ∼)，已根据化学和物理化学证据确定。