2-(Methylthio)-I+/--phenyl-5-oxazolemethanol | 201017-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Methylthio)-I+/--phenyl-5-oxazolemethanol
• 英文别名: (2-methylsulfanyl-1,3-oxazol-5-yl)-phenylmethanol
• CAS: 201017-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: HGWZYUWCWPWXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylthio)-I+/--phenyl-5-oxazolemethanol 在 镍 作用下， 生成 (1,3-oxazol-5-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑A类似物的合成及构效关系

  摘要：

  制备了强效抗真菌剂苯并唑 A 的类似物，并针对念珠菌属进行了评估。在微量肉汤稀释和圆盘扩散试验中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.069
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-甲硫基噁唑 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Methylthio)-I+/--phenyl-5-oxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑A类似物的合成及构效关系

  摘要：

  制备了强效抗真菌剂苯并唑 A 的类似物，并针对念珠菌属进行了评估。在微量肉汤稀释和圆盘扩散试验中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.069

文献信息

• Monosubstituted Oxazoles. 1. Synthesis of 5-Substituted Oxazoles by Directed Alkylation
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo971410h

  日期：1998.2.1

  A general method is presented for synthesis of 2-(methylthio)-5-substituted oxazoles 2. Deprotonation of the readily available 2-(methylthio)oxazole (1) with n-BuLi occurs smoothly in the presence of TMEDA and regiospecifically at C5. The organometallic la added rapidly to aldehydes and other electrophiles to provide 5-substituted-2-(methylthio)oxazoles in very good to excellent yields. Reductive removal of the MeS group gave the desired 5-monosubstituted oxazoles 3 in good yield.
• Synthesis and structure–activity relationships of bengazole A analogs
  作者：Roger J. Mulder、Cynthia M. Shafer、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.069

  日期：2009.6

  Analogs of the potent antifungal agent, bengazole A, were prepared and evaluated against Candida spp. in both microbroth dilution and disk diffusion assays.

  制备了强效抗真菌剂苯并唑 A 的类似物，并针对念珠菌属进行了评估。在微量肉汤稀释和圆盘扩散试验中。