Boc-Pro-Sar-D-Phe-OMe | 1393122-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Sar-D-Phe-OMe
• CAS: 1393122-03-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: OUZGMVQFHOIQKR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Sar-D-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Boc-Met-Pro-Sar-D-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Boc-Pro-Sar-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056