S-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl [2,3,4,5,6-(2)H5]-phenylthiohydroxamate | 1034146-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl [2,3,4,5,6-(2)H5]-phenylthiohydroxamate
• 英文别名: S-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl [2,3,4,5,6-2H5]phenylthiohydroxamate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z)-N-hydroxy-C-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)carbonimidoyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1034146-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 488.457
• InChiKey: JXNITLIEBGOJMJ-TWSSVWNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl [2,3,4,5,6-(2)H5]-phenylthiohydroxamate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 48.0h， 生成 phenyl-d5 desulfoglucosinolate
  参考文献：
  名称：

  碰撞诱导的芥子油苷阴离子的离解质谱。

  摘要：

  在负离子模式下研究了不同取代的芥子油苷的碰撞诱导解离（CID）质谱。从数个芥子油苷及其同位素（（34）S和（2）H）获得的数据表明，观察到的许多峰与取代基的性质无关。例如，所有研究过的芥子油苷阴离子片段都会在m / z 195处观察到硫代葡萄糖阴离子的产物离子，该硫离子会通过离子/中性络合物进一步解离，从而在m / z 75和119处出现两个峰。观察到的其他产物离子m / z为80、96和97的硫酸盐部分是特征性的。先前分别将m / z 259和275处的峰归因于葡萄糖1硫酸根阴离子和1-硫葡萄糖2硫酸根阴离子。但是，根据我们的串联质谱实验，我们建议在m / z 275处的峰代表葡萄糖1-硫代硫酸根阴离子。除常见峰外，芥子油酸苯基酯（β-D-葡糖醛糖，1-硫代-，1- [N-（磺氧基）苯甲酰亚胺）的光谱还显示出C（m / z 152）处的取代基特定峰6）H（5）-C（= NOH）S（-），

  DOI：

  10.1002/jms.1711
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯甲酸 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium deuteride 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 S-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl [2,3,4,5,6-(2)H5]-phenylthiohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2,3,4,5,6-2H5]phenyl glucosinolate

  摘要：

  从市售的[2,3,4,5,6-2H5]苯甲酸开始，合成了[2,3,4,5,6-2H5]苯基葡糖苷酸。在负离子电喷雾离子化质谱条件下，该化合物在 m/z 399 处出现峰值。由于该 m/z 值无法从天然葡萄糖苷酸盐的离子中获得，因此本文报告的[2,3,4,5,6-2H5]苯基葡萄糖苷酸盐可用作负离子质谱（MS）和液相色谱（LC）/质谱技术定量葡萄糖苷酸盐的内标。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1407