(2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxy-2-hydroxymethylthiane | 149299-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxy-2-hydroxymethylthiane
• CAS: 149299-74-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: XICBCZSQZITQQR-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxy-2-hydroxymethylthiane 在 1,3-丙二醇 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 以63.5%的产率得到1-deoxythiomannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物对映体合成1-deoxythiomannojirimycin

  摘要：

  摘要1-Deoxythiomannojirimycin [2，（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基噻吩]，糖苷酶抑制剂1-deoxymannojirimycin [1，（2 R ，3-S，4R，5S）-3，4，5-三羟基-2-羟甲基哌啶]是由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成的。关键反应包括在C-2处构型的转变以及硫代官能团的引入和环化反应，生成甲基2,6-脱水-2-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷（12）。3,4-二-O-苄基衍生物（15）或12的水解以及硼氢化物还原产物的生成（2，R，3 S，4 R，5 S）-3,4-二苄氧基-5-羟基-2-羟甲基噻吩（18）。18的氢解产生2，它是酵母α-d-葡萄糖苷酶的弱竞争抑制剂，但对杏仁β-d-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80025-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxy-2-hydroxymethylthiane
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物对映体合成1-deoxythiomannojirimycin

  摘要：

  摘要1-Deoxythiomannojirimycin [2，（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基噻吩]，糖苷酶抑制剂1-deoxymannojirimycin [1，（2 R ，3-S，4R，5S）-3，4，5-三羟基-2-羟甲基哌啶]是由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成的。关键反应包括在C-2处构型的转变以及硫代官能团的引入和环化反应，生成甲基2,6-脱水-2-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷（12）。3,4-二-O-苄基衍生物（15）或12的水解以及硼氢化物还原产物的生成（2，R，3 S，4 R，5 S）-3,4-二苄氧基-5-羟基-2-羟甲基噻吩（18）。18的氢解产生2，它是酵母α-d-葡萄糖苷酶的弱竞争抑制剂，但对杏仁β-d-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80025-a