6-azidohexyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 488140-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-azidohexoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 488140-39-2
• 化学式: C₅₃H₆₃N₃O₁₁
• 分子量: 918.097
• InChiKey: LRICOXIBAYYGKW-WJUPVYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-azidohexyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-azidohexyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c

文献信息

• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Synthesis of an S-Linked α(2→8) GD3 Antigen and Evaluation of the Immunogenicity of Its Glycoconjugate
  作者：Ting-Chun Kuan、Hsin-Ru Wu、Avijit K. Adak、Ben-Yuan Li、Chien-Fu Liang、Jung-Tung Hung、Shih-Pin Chiou、Alice L. Yu、Jih Ru Hwu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201700506

  日期：2017.5.17

  which enabled the construction of a terminal S-linked α(28) disialyl residue in a stereoselective manner. The sulfhydryl-reactive maleimide group was used as linker for the well-defined conjugation of these antigens to an immunogenic protein, keyhole limpet hemocyanin (KLH). Groups of mice were immunized with the GD3-KLH and S-linked GD3-KLH glycoconjugates in the presence of complete Freund's adjuvant

  用不可水解的硫原子代替糖苷间的氧原子引起了极大的兴趣，因为它为开发新的糖缀合物疫苗提供了机会。在本文中，报道了一种立体控制的并且高度收敛的方法，该方法用于合成能够抵抗酶水解的GD3（α（28）-S-连接的GD3）抗原的非还原末端，S-糖苷间变体。合成中的关键步骤涉及将乳糖苷受体与C8碘化物衍生的唾液酸供体进行区域选择性和立体选择性α（23）唾液酸化，然后进行异头S-烷基化，从而可以构建末端S-连接的α （28）以立体选择性方式的二唾液酸残基。巯基反应性马来酰亚胺基团被用作这些抗原与免疫原性蛋白的明确结合的接头，匙孔lim血蓝蛋白（KLH）。在完全弗氏佐剂的存在下，用GD3-KLH和S-连接的GD3-KLH糖缀合物免疫各组小鼠。血清的微阵列分析表明，S-连接的GD3-KLH疫苗有望刺激针对S-GD3的高IgG反应，以及与O-连接的GD3抗原的低交叉反应性。但是，后者可与O-连接的GD3-KL