(3S,5S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one | 723263-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-6,6-dimethyl-5-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)morpholin-2-one
• CAS: 723263-58-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: YTLOCBNHZVPVGR-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S)-6,6-dimethyl-3-{4-[(trifluoromethane)sulfonyl]oxyphenyl}-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性模板的立体选择性亲核加成及其在光学活性α-芳基甘氨酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  苯酚与亚氨基内酯 4 的曼尼希型反应（容易由市售的苯基甘氨酸制备）以高立体选择性进行，得到 α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他富电子芳香族化合物、芳基硼酸和其他亲核试剂。此外，几个路易斯酸促进与亚氨基内酯 4 的加成反应有效地完成。这些加合物可以很容易地转化为相应的光学活性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815980
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,5S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性模板的立体选择性亲核加成及其在光学活性α-芳基甘氨酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  苯酚与亚氨基内酯 4 的曼尼希型反应（容易由市售的苯基甘氨酸制备）以高立体选择性进行，得到 α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他富电子芳香族化合物、芳基硼酸和其他亲核试剂。此外，几个路易斯酸促进与亚氨基内酯 4 的加成反应有效地完成。这些加合物可以很容易地转化为相应的光学活性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815980

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Addition with a New Chiral Template and Its Application to the Synthesis of Optically Active α-Arylglycine Derivatives
  作者：Tohru Fukuyama、Shigemitsu Tohma、Kentaro Rikimaru、Atsushi Endo、Keiko Shimamoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1055/s-2004-815980

  日期：——

  iminolactone 4, readily prepared from commercially available phenylglycine, proceeded with high stereoselectivity to give α-arylglycine derivatives. The reaction was also applicable to other electron-rich aromatic compounds, arylboronic acids and other nucleophiles. Additionally, several Lewis acid-promoted addition reactions with iminolactone 4 were accomplished efficiently. These adducts could be converted

  苯酚与亚氨基内酯 4 的曼尼希型反应（容易由市售的苯基甘氨酸制备）以高立体选择性进行，得到 α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他富电子芳香族化合物、芳基硼酸和其他亲核试剂。此外，几个路易斯酸促进与亚氨基内酯 4 的加成反应有效地完成。这些加合物可以很容易地转化为相应的光学活性α-氨基酸衍生物。