7-hydroxy-8-((2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 1382626-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 7-hydroxy-8-((2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: (E)-8-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1382626-66-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: QSTAXMNFSPPXET-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-((2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(1-acetyl-4,5-dihydro-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methylcoumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety to scavenge radicals and to protect DNA

  摘要：

  A series of 4-methylcoumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety were synthesized and their antioxidant activities were evaluated in AAPH (2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride))-induced oxidation of DNA, and in trapping DPPH (2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and ABTS(+center dot) (2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical), respectively. Among coumarin derivatives, 3a-d and 4a-c exhibited the termination of radical propagation-chains in AAPH-induced oxidation of DNA. The ortho dihydroxyphenyl substitution at 5 position and 1-unsubstitution of the 4,5-dihydroxylpyrazole was found enhancing the antioxidant activities of these coumarin derivatives. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.052
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-8-((2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  cinnamoyl-和pyranochromen-2-one衍生物的合成和抗增殖和c-Src激酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列 6- 和 8-cinnamoylchromen-2-one 和 dihydropyranochromen-2-one 衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖活性，即卵巢腺癌 (SK-OV-3)、白血病 (CCRF) -CEM) 和乳腺癌 (MCF-7)。一般而言，与 6-肉桂酰类似物相比，8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物对癌细胞具有更高的抗增殖活性。在所有杂合 chromen-2-one - 查尔酮/黄烷酮化合物中，发现 7-hydroxy-8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物 35 对所有癌细胞系均具有持续活性并抑制 SK-的细胞增殖OV-3、CCRF-CEM 和 MCF-7 在孵育 72 小时后浓度为 50 μmol/L 时分别增加 63%、50% 和 43%。该化合物还表现出最高的 Src 激酶抑制 (IC50 = 14

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0053