3,5-双(4-甲基苯基)-1H-吡唑 | 93330-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(4-甲基苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3, 5-di-p-tolyl-1H-pyrazole；3,5-di-p-tolylpyrazole
• CAS: 93330-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RDOAURXSYJVQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  456.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-甲基苯基)-1H-吡唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到4-iodo-3,5-di-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3,5-双(4-甲基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995

文献信息

• Stereoselective Direct <i>N</i> ‐Trifluoropropenylation of Heterocycles with a Hypervalent Iodonium Reagent
  作者：János T. Csenki、Ádám Mészáros、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.202102840

  日期：2021.11.11

  E-selective trifluoropropenylation of versatile N-heterocycles was developed with the utilization of trifluoropropenyliodonium salts. The procedure enables the straightforward direct introduction of the trifluoroalkenyl moiety into heterocyclic scaffolds under simple and mild reaction conditions.

  利用三氟丙烯基碘鎓盐开发了多功能 N-杂环的E-选择性三氟丙烯基化。该程序能够在简单和温和的反应条件下直接将三氟烯基部分直接引入杂环支架中。
• Direct Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Hai-Jun Zhang、Chang-Yun Shi、Feng Zhong、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b13042

  日期：2017.2.15

  A direct catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction has been disclosed in good yield, excellent regio-, diastereo- and enantioselectivity. The key to control the regioselectivity is the combination of a bulky N-acylpyrazole and a bulky bisphosphine ligand. The catalytic system was extended to a bisvinylogous Mannich-type reaction by changing the ligand. The synthetic utility of the vinylogous

  已经公开了一种直接催化不对称乙烯基曼尼希型反应，其产率高，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。控制区域选择性的关键是庞大的 N-酰基吡唑和庞大的双膦配体的组合。通过改变配体，催化体系扩展到双乙烯基曼尼希型反应。几种转化证明了乙烯基产物的合成效用。
• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。
• Catalytic Asymmetric Construction of Halogenated Stereogenic Carbon Centers by Direct Vinylogous Mannich-Type Reaction
  作者：Feng Zhong、Wen-Jun Yue、Hai-Jun Zhang、Cheng-Yuan Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b09484

  日期：2018.11.14

  A catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction of γ-halo-α,β-unsaturated N-acylpyrazoles and N-Boc-aldimines was disclosed, which afforded an array of halogenated (F-, Cl-, and Br-) allylic stereogenic carbon centers in high yields with good to high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The brominated product served as a suitable electrophile for common SN2 nucleophilic substitution

  揭示了 γ-卤代-α,β-不饱和 N-酰基吡唑和 N-Boc-醛亚胺的催化不对称乙烯基曼尼希型反应，提供了一系列卤化（F-、Cl-和 Br-）烯丙基立体碳高产率中心，具有良好到高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。溴化产物作为合适的亲电子试剂用于常见的 SN2 亲核取代和铜介导的 SN2' 烯丙基烷基化与金属试剂。本方法的效用通过共同中间体的不对称合成来证明，该中间体用于合成两种手性 2,3-二取代哌啶药物。