3,5-双(4-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑 | 17590-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(4-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3,5-di-p-tolyl-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 17590-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: YSKSBJXPRHCRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-di-p-tolyl-2H-[1,3,5]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。

  DOI：

  10.1039/a901148j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-双(4-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• Iridium-catalyzed regioselective C–H sulfonamidation of 1,2,4-thiadiazoles with sulfonyl azides in water
  作者：Xian-Ting Cao、Su-Ning Wei、Hao-Tian Sun、Meng Li、Zuo-Ling Zheng、Guannan Wang

  DOI：10.1039/d1ra04450h

  日期：——

  We have developed a regioselective C–N cross-coupling of 1,2,4-thiadiazoles with sulfonyl azides through iridium catalysis in water. This method tactically linked the 1,2,4-thiadiazoles and sulfonamides together, and the novel molecules increased the diversity of 1,2,4-thiadiazoles which may have potential applications.

  我们通过铱催化在水中开发了 1,​​2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物的区域选择性 C-N 交叉偶联。该方法巧妙地将1,2,4-噻二唑和磺酰胺连接在一起，新分子增加了1,2,4-噻二唑的多样性，具有潜在的应用前景。
• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• Multicomponent reactions (MCRs) of arylmethyl bromides, arylamidines and elemental sulfur toward unsymmetric 3,5-diaryl 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Zhen Zhou、Miaochang Liu、Song Sun、En Yao、Suqin Liu、Zhiwen Wu、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.061

  日期：2017.6

  A base-promoted three-component reaction between arylmethyl bromides, arylamidines and elemental sulfur was developed, leading to unsymmetric 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles in moderate to good yields with chemical diversity and complexity. This procedure shows broad substrates scope by employing elemental sulfur and commercially available starting materials under transition-metal free conditions.

  开发了一种在碱促进下的芳基甲基溴化物，芳基嘧啶和元素硫之间的三组分反应，从而以中等至良好的收率（化学多样性和复杂性）导致了不对称的3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑。通过在无过渡金属的条件下使用元素硫和可商购的起始原料，该方法表明了广泛的底物范围。
• Eosin Y Catalyzed Visible-Light-Driven Aerobic Oxidative Cyclization of Thioamides to 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318158

  日期：——

  A new approach for an efficient metal-free synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from primary thioamides using visible light and air in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst is reported. The protocol involves an aerobic oxidative cyclization of thioamides via the formation of C–N and C–S bonds to afford excellent yields of the products in a simple one-pot operation under mild conditions.

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。