5-(氯乙酰基)-4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮卓-2-酮 | 73416-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5-(氯乙酰基)-4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮卓-2-酮
• 英文名称: 5-(2-chloroacetyl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 2H-1,5-Benzodiazepin-2-one, 5-(chloroacetyl)-1,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-；5-(2-chloroacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 73416-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD01099165
• 分子量: 252.7
• InChiKey: YCPNAYAAEMIXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯乙酰基)-4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮卓-2-酮 、 二乙胺 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAWOJSKI, ADAM;NAWROCKA, WANDA;LISZKIEWICZ, HANNA;KRZYWOSINSKI, LESZEK;BO+, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 40,(1988) N 2, C. 191-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(氯乙酰基)-4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基四氢苯二氮卓类药物的合成、表征、立体化学和抗菌评价

  摘要：

  一些N5-取代的(1)和N1,N5-二取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)即。N5-氯乙酰基-、N5-甲酰基-、N5-二氯乙酰基-、N1,N5-二乙氧基羰基-、N1,N5-二氯乙酰基-、N5-哌嗪乙酰基-和N5-吗啉代乙酰基四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮具有被合成。这些化合物 2-8 的表征和构象分析是使用 IR 和 1H、13C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术进行的。化合物 3-6 的偶联常数通过照射 C4-甲基双峰来测定。在苯二氮卓-2-酮（3 和 6）的情况下发现了主要和次要构象异构体的出现，并且光谱数据证实了由于 NC=O 旋转上的环反转而达到的平衡。光谱数据和提取的耦合常数值表明取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)更倾向于采用船构象。还评估了化合物 1-8 的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22331